あの時、どう言えばいいのかわからないなら、前もって言いたい事柄を書いた方がいいですよ。そうすれば、あなたはゆったりと落ち着きます。 この表現は自然ですか？

「あの時」は過去を表していますが、それ以降の部分が未来（仮定）を表していますので、少し不自然な感じがします。
全体的に未来（仮定）にするのであれば、
「あの時、どういえばいいのか分からないなら・・・」を「どういえばいいのか分からない時は・・・」に変えてください。
全体的に過去にするのであれば、
「あの時、どう言えばいいのか分からなかったのなら、前もって言いたい事柄を書いておいた方がいいですよ」
としてください。