授業にいつも遅くて頭がよくない人は僕と勉強を求めました。 この表現は自然ですか？

授業にいつも遅刻する、成績の良くない人が僕と一緒に勉強をしたいと頼んできた。

late = 遅刻する
「not that smart」　は「頭がよくない」でも間違いではありませんがあまりに直接的な表現でぶしつけな印象を与えると思います。
「not that smart」が勉強に関することであれば「成績が良くない」という表現をした方が日本語的だと思います。

It is not wrong to translate "not that smart" as "頭がよくない", but it is too much direct expression and some people might feel it rude.
Therefore, I think it is better to use "成績が良くない" as "not that smart" if it is regarding study.